[2-(4-nitrophenylthio)]propionic acid | 794582-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-nitrophenylthio)]propionic acid
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)sulfanyl]propanoic acid；2-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 794582-38-0
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD06368074
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ACSMBGHECSLDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-nitrophenylthio)]propionic acid 生成 2-(4-Nitrophenyl)sulfanylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些α-芳硫基和α-芳基磺酰基取代的N-甲氧基-N-甲基丙酰胺的1H和13C NMR谱的完全归属

  摘要：

  报告了一些 α-芳硫基和 α-芳基磺酰基取代的 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺的 1H 和 13C NMR 谱的完整归属，这些丙酰胺在苯环上带有甲氧基、甲基、氯和硝基作为取代基。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1918
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(4-nitrophenylthio)]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到[2-(4-nitrophenylthio)]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Destabilizers of the thymidylate synthase homodimer accelerate its proteasomal degradation and inhibit cancer growth

  摘要：

  针对人类胸苷酸合成酶（hTS）这种二聚酶的药物被广泛用于抗癌治疗。然而，使用传统的底物位点定向 TS 抑制剂治疗会诱导这种蛋白质的过度表达并产生耐药性。因此，我们另辟蹊径，发现了 TS 二聚体脱稳剂。这些化合物与单体-单体界面结合，使重组蛋白和细胞内蛋白的二聚化平衡向非活性单体转移。结构、光谱和动力学研究为这些小分子与 hTS 的相互作用效果提供了证据和定量信息。我们重点研究了其中的佼佼者 E7，结果表明它能抑制癌细胞中的 hTS，并加速其蛋白酶体降解，从而降低酶在细胞内的水平。在人类胰腺癌和卵巢癌小鼠模型中，E7 的抗癌效果也优于氟尿嘧啶。因此，在发现第一种TS原药抑制剂氟尿嘧啶六十多年后，E7打破了TS抑制与反应表达增强之间的联系，为抗击耐药性癌症提供了一种策略。

  DOI：

  10.7554/elife.73862