2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine | 1206798-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 1206798-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: RVJMQHBLHBDPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物负载的有机催化剂：固定在可溶性聚合物上的氨基酸衍生的甲酰胺催化的三氯硅烷的亚胺不对称还原

  摘要：

  已经开发了用于催化剂固定化的新型聚合物平台，其特征在于倒置的溶解度模式：可溶于非极性且不溶于极性介质。在固定的条件下，通过固定在该可溶性聚合物上的手性甲酰胺催化Cl 3 SiH亚胺的不对称还原（参见方案），从而以高收率和对映体选择性（≤91％ee）得到手性胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200901573

文献信息

• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron
  作者：Marek Figlus、Stuart T. Caldwell、Dawid Walas、Gulen Yesilbag、Graeme Cooke、Pavel Kočovský、Andrei V. Malkov、Amitav Sanyal

  DOI：10.1039/b916601g

  日期：——

  Asymmetric reduction of ketimines 1a–f with trichlorosilane can be catalysed by the Lewis-basic N-methylvaline-derived formamide anchored to a soluble dendron (11c) with good enantioselectivity (≤94% ee) and low catalyst loading (typically 5 mol%) at room temperature in toluene. This protocol represents an improvement and simplification of the isolation procedure and recovery of the catalyst.

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。