N-(5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide | 5824-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 5-acetamido-1,4-naphthoquinone；5-Acetamido-1,4-naphthochinon；N-(5,8-dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthyl)-acetamide；N-(5,8-Dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthyl)-acetamid；5-Acetylamino-[1,4]naphthochinon；5-Acetamino-naphthochinon-(1.4)；Acetamide, N-(5,8-dihydro-5,8-dioxo-1-naphthalenyl)-；N-(5,8-dioxonaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 5824-46-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: LCECTYUHGUTJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1,4-dioxo-6-((trifluoromethyl)thio)-1,4-dihydronaphthalen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  直接连续C–H碘化/有机酰硫醇化修饰苯醌类钝化系统的苯甲类A环：强效锥虫灭顶醌的新方案†

  摘要：

  我们报告了萘醌的顺序C–H碘化/有机酰硫醇化反应及其相关的锥虫杀灭活性。在AgSR与铜源的组合下，可以高收率（通常> 90％）制备硫取代的苯并醌醌。这为制备A环修饰的萘醌体系提供了一种有效而通用的方法，这在醌化学中是一项挑战。

  DOI：

  10.1039/c8ob00196k
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-羟基-1-萘基)-乙酰胺 在 rose bengal 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Green photochemistry: solarchemical synthesis of 5-amido-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  用人造光和太阳光研究了 5-酰胺基-1-萘酚的染料敏化光氧化作用，并以中等至优异的产率分离出相应的 5-酰胺基-1,4-萘醌。在阳光充足的条件下，几乎所有研究案例的产量都较高。确定了所用设备的能源需求，表明暴露在阳光下可显着节省能源。

  DOI：

  10.1039/b816676e

文献信息

• Darstellung einiger substituierter Triphthaloyl-benzole als Ausgangsmaterialien für grüne Küpenfarbstoffe
  作者：H. E. Fierz-David、L. Blangey、W. Von Krannichfeldt

  DOI：10.1002/hlca.19470300317

  日期：1947.4.30

  Durch Kondensation entsprechend substituierter 1,4-Naphtho-chinone mittels Pyridin wurden das α-Trichlor-, α, α′-Hexachlor-, α- und β-Triacetamino- sowie das β-Trimethoxy-triphthaloyl-benzol neu hergestellt.

  通过将适当取代的1，4-萘醌与吡啶缩合，新制备了α-三氯-，α，α'-六氯-，α-和β-三乙酰氨基和β-三甲氧基-三邻苯二甲酰苯。
• Regiodivergent oxidation of alkoxyarenes by hypervalent iodine/oxone® system
  作者：Hideyasu China、Kokoro Tanihara、Hirotaka Sasa、Kotaro Kikushima、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.060

  日期：2020.5

  compound, i.e., 2-iodobenzoic acid (2-IB), selectively yields p-quinones from monomethoxyarenes under mild conditions. In this reaction system, an organoiodine compound is immediately oxidized by Oxone® to generate cyclic hypervalent iodine (III) species in situ, which serves as the specific mediator for the selective p-quinone synthesis, preventing o-quinone formation.

  我们发现Oxoxon®与有机碘化合物（即2-碘苯甲酸（2-IB））的组合在温和条件下选择性地从单甲氧基芳烃中生成了对醌。在该反应体系中，有机碘化合物立即被氧化的冰冷生成环状高价碘（III）物质在原位，作为具体的介体用于选择性p -quinone合成，阻止ö -quinone形成。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• Oxidation with Fremy's salt—VIII
  作者：H. Ishii、T. Hanaoka、T. Asaka、Y. Harada、N. Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80108-1

  日期：1976.1

  It has been shown by a series of experiments on 5-alkyl, 5-halo-, and other 5-substituted 1-naphthol derivatives that the product ratio of the ortho- and para-naphthoquinones formed on oxidation with Fremy's salt is controlled by the bulkiness of the C5-substituent.

  在5-烷基，5-卤代和其他5-取代的1-萘酚衍生物上进行的一系列实验表明，用Fremy's盐氧化形成的邻萘和对萘萘醌的产物比率受C 5-取代基的体积大。
• 一种利用光催化氧化萘酚类化合物合成萘醌 类化合物的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN106146277B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开一种利用光催化氧化萘酚类化合物合成萘醌类化合物的方法，包括如下步骤：将萘酚类化合物溶解于异丙醇与水的混合溶液中得到反应液，将反应液移至光化学反应器，持续向光化学反应容器中通入氧气，用波长为450nm的LED单色光源照射反应液并持续搅拌进行反应，即可得到产物萘醌类化合物。本发明采用发光波长为450nm的单色LED光源代替普通光氧化过程的高压汞灯光源，利用所使用的单色LED光源和产物萘醌类化合物的吸收光谱有较好重叠的特性，无需另加光敏剂，就可以令光氧化过程自发进行并可以得到90％的产率，既大大节省了反应的成本，又减少了副反应的生成，使得产物易于分离纯化，极具商业价值。