N-{(1Z)-1-[methyl(phenyl)amino]-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1591958-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-{(1Z)-1-[methyl(phenyl)amino]-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1591958-28-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: ABXNWYIIAHMNPU-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{(1Z)-1-[methyl(phenyl)amino]-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DMF as a Source of Oxygen and Aminomethine: Stereoselective 1,2-Insertion of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes into the C═O Bond of Formamides for the Synthesis of cis-Diamino Enones

  摘要：

  A new catalytic reaction in which all the atoms of a formamide are incorporated into the product through a formal stereoselective 1,2-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes, generated in situ from readily available N-sulfonylated 1,2,3-triazoles, into the C=O bond of DMF and other N,N-disubstituted formamides to afford cis-diamino enones is described.

  DOI：

  10.1021/ol500723s

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles for Tandem Relay Cu/Rh Dual Catalysis
  作者：Yong-Ju Kwon、Sang-gi Lee、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02808

  日期：2023.1.20

  demonstrate the scalability of the process, the reaction was conducted on a 5.4 mmol scale with residence and collection times of 13.09 and 60 min, respectively. Furthermore, a series of controlled experiments were performed to investigate the compatibility of Cu and Rh in a batch or a continuous flow system. Finally, the first integrated flow system using the azavinyl carbene intermediate under the

  N -sulfonyl-1,2,3-triazoles的连续流动合成，这是方便的反应性氮杂乙烯基卡宾前体，用于串联中继 Cu / Rh 双催化已经开发。在 2.5 mol% 的 CuTC 存在下，大多数反应很容易在 75 °C 下以 13.09 分钟的短停留时间进行。通过合成不同功能化的N探索了反应的范围-磺酰基和氨磺酰基三唑，产率在 92% 到 98% 之间。为了证明该过程的可扩展性，反应在 5.4 毫摩尔规模上进行，停留时间和收集时间分别为 13.09 分钟和 60 分钟。此外，还进行了一系列对照实验来研究 Cu 和 Rh 在间歇或连续流动系统中的相容性。最后，开发了第一个在串联中继 Cu/Rh 双催化下使用氮杂乙烯基卡宾中间体的集成流动系统，用于从炔烃和磺酰叠氮化物合成各种顺式-二氨基烯酮。