2-(hex-5-enyl)naphthalene | 1333159-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hex-5-enyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Hex-5-enylnaphthalene
• CAS: 1333159-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: MPZPXAHIKCCGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-enyl)naphthalene 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以35%的产率得到(E)-2-(7,7,7-trifluorohept-4-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 键活化铜催化末端烯烃的三氟甲基化

  摘要：

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。

  DOI：

  10.1021/ja206330m
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(hex-5-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 键活化铜催化末端烯烃的三氟甲基化

  摘要：

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。

  DOI：

  10.1021/ja206330m

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–O Bond-Cleaving Alkylation of Esters: Direct Replacement of the Ester Moiety by Functionalized Alkyl Chains
  作者：Xiangqian Liu、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b00941

  日期：2017.7.7

  Two efficient protocols for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-coupling reactions using esters as coupling components have been established. The methods enable the selective oxidative addition of nickel to acyl C–O and aryl C–O bonds and allow the aryl–alkyl cross-coupling via decarbonylative bond cleavage or through cleavage of a C–O bond with high efficiency and good functional group compatibility

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。