1-(1-Trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-propan-2-one | 119582-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(1-Trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(1-trimethylsilyloxycyclohexyl)propan-2-one
• CAS: 119582-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: GNPRRZJRODVQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在未活化的末端位置通过钯催化的定向脱氢环化合成环醚

  摘要：

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07384
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-Trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在未活化的末端位置通过钯催化的定向脱氢环化合成环醚

  摘要：

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07384

文献信息

• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。
• Regiocontrol synthesis of β-trimetylsilyloxy carbonyl compounds through an aldol-grignard elaboration sequence.
  作者：Caludio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrejoetxea、M. Concepción López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74372-3

  日期：1991.11

  Reaction of carbonyl compounds with alpha-lithio- or alpha-halozinc N-methoxy-N-methylamides, followed by silylation and Grignard addition resulted in a regiocontrolled synthesis of beta-trimethylsilyloxy carbonyl compounds.