4'-<<2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazolyl>methyl>-2',6'-dimethoxy<1,1'-biphenyl>-2-carboxylic acid methyl ester | 134360-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-<<2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazolyl>methyl>-2',6'-dimethoxy<1,1'-biphenyl>-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-[[2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]-2,6-dimethoxyphenyl]benzoate
• CAS: 134360-55-7
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 472.969
• InChiKey: JLFVBYAXEMALRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-<<2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazolyl>methyl>-2',6'-dimethoxy<1,1'-biphenyl>-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟基甲基)咪唑-1-基]甲基]-2,6-二甲氧基苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有血管紧张素II受体拮抗特性的构象受限的多取代联苯衍生物。

  摘要：

  介绍了新型非肽血管紧张素II拮抗剂的合成和体外活性。与以前报道的联苯化合物相比，新的类似物8和9减少了由位阻引起的构象自由度。甲基四′-甲基-2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基] -2-羧酸酯4是通过将牛至酚与氧代环己烷-2-羧酸酯进行Von Pechmann缩合，然后脱氢而合成的。该方案提供了可能在2-，2'-，4'-和6'-位取代的联苯的碳骨架。取代基的精心制备导致联苯衍生物用于烷基化2-n-丁基-4-氯-5-（羟甲基）咪唑。与咪唑偶联后，分离出两种区域异构体，并通过1 H NMR鉴定。NOESY实验可用于建立具有血管紧张素II阻断活性的最终产物的区域化学。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合测定实验和离体器官测试中建立的。发现在拮抗剂的联苯部分上2'，6'-二甲氧基取代基的存在显着降低了对受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00112a015
• 作为产物：
  描述：

  4'-(bromomethyl)-2',6'-dimethoxy<1,1'-biphenyl>-2-carboxylic acid methyl ester 、 2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOVY, P. R.;COLLINS, J. T.;OLINS, G. M.;MCMAHON, E. G.;HUTTON, W. C., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2410-2414

  摘要：

  DOI：