Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid,6-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2-exo,6-endo)- | 71338-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid,6-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2-exo,6-endo)-
• 英文别名: 6-exo-tosyloxy-2-endo-norbornancarbonsaeuremethylester
• CAS: 71338-96-0；72173-61-6；78420-74-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: TZTQRSNAEGJCTL-FAAHXZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid,6-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2-exo,6-endo)- 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 endo-6-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Polar and anchimeric effects in the solvolysis of 6-endo-substituted 2-norbornyl-p-toluene-sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90276-x
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-hydroxy-2-endo-norbornancarbonsaeure 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid,6-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2-exo,6-endo)-
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2-降冰片醇的合成。降冰片，第7部分†

  摘要：

  6-取代的2-降冰片醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640830

文献信息

• Carbon Participation in the Solvolysis of 6-<i>endo</i>-Substituted 2-<i>exo</i>-Norbornyl Toluenesulfonates. Norbornanes part 6
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19810640736

  日期：1981.11.4

  The solvolysis rate constants k for the 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl toluenesulfonates 7 have been determined. Values of logk correlate well with the respective inductive constants of the substitutents except when the latter are nucleophilic and therefore lead to endo-cyclization, or when they are n-electron donors and cause concerted fragmentation. In general 6-endo-substituted tosylates 7 react

  已经确定了6-内取代的2-外-降冰片基甲苯磺酸盐7的溶剂分解速率常数k。日志的值ķ除了当后者是亲核的，并且因此很好地相关与取代基的相应的感应常数导致远藤-cyclization，或当它们是Ñ π电子供体和原因一致的碎片。通常，6-内-取代的甲苯磺酸酯7的反应比它们的6- exo-表异构体慢一些。