methyl 4-iodo-3-trimethylsilylethynylbenzenoate | 1033600-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-iodo-3-trimethylsilylethynylbenzenoate
• CAS: 1033600-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂Si
• 分子量: 358.251
• InChiKey: VHCZLSZKGZGWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3-trimethylsilylethynylbenzenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 3-ethynyl-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  十八烷基二苯并[12]环戊烯基有机胶：两个甲基酯基防止结晶并促进胶凝

  摘要：

  一种带有回旋镖形状的有机胶凝剂，具有两个甲基酯基团的脱氢苯并[12]环戊烯衍生物（参见图片），可以在各种有机溶剂中成功形成有机凝胶。

  DOI：

  10.1002/anie.200900501
• 作为产物：
  描述：

  在 碘甲烷 作用下， 反应 17.0h， 以69%的产率得到methyl 4-iodo-3-trimethylsilylethynylbenzenoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢苯并[12]环戊烯在结晶状态下的不寻常面对面，π堆积，一维组装的取决于上层结构的光学和电学性质。

  摘要：

  为了开发一种新型的基于π-共轭分子的超分子组装，我们设计并合成了在外围具有三个羧基的三氢三苯并[12]环戊烯（[12] DBA）衍生物2。从DMSO中重结晶2得到溶剂化物23 DMSO的晶体。晶体学分析表明，令我们惊讶的是，实现了2的面对面pi堆叠一维（1D）组装，并且DMSO分子在晶体中作为“结构主导元素”发挥了重要作用。这是[12] DBA完全垂直于柱状轴堆叠的第一个示例。为了揭示其依赖于超微结构的光学和电学性质2及其以人字形结晶的母体分子1，进行了荧光光谱分析和晶体状态下的载流子迁移率测量。2的1D堆叠结构提供了红移，变宽，减弱的荧光分布图（λ（max）= 545 nm，phi（F）= 0.01），而1（lambda（max）= 491 nm，phi（F） = 0.12），这是由于堆叠分子的p轨道之间有很强的相互作用。通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）测量来确定23 DMSO以及1的单晶的载流子迁移率。23

  DOI：

  10.1002/chem.200800228

文献信息

• Polymorphism of Dehydrobenzo[14]annulene Possessing Two Methyl Ester Groups in Noncentrosymmetric Positions
  作者：Ichiro Hisaki、Eriko Kometani、Hajime Shigemitsu、Akinori Saeki、Shu Seki、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1021/cg201075z

  日期：2011.12.7

  We revealed that the pi-conjugated cyclic compound octadehydrotribenzo[14]annulene ([14]DBA), with two methyl ester groups in noncentrosymmetric positions, formed five polymorphic crystals: forms I (plate, P2(1)/c), II (block, P2(1)/c), II' (block P (1) over bar), III (needle, P2(1)/c), and IV (needle, C2/c), which is the largest number for polymorphic crystals of the DBA family. Forms I, HI, and IV can be obtained selectively upon the crystallization conditions applied. The present polymorphism was provided by conformational flexibility and varied CH/O interaction methods of the methyl ester groups. The thermal stability, fluorescence properties, and photoconductivity of the polymorphs were investigated. Such properties are affected by the polymorphic supramolecular structure. Furthermore, we demonstrate that the polymorphs exhibit physical or chemical defects depending on the magnitude of the pi-overlap of the DBA planes and that the fluorescence and electronic properties are strongly affected by the defects. Particularly, form I shows a significant fluorescence band at 530 nm, probably due to defects in the crystals.