4-bromo-4'-chloro-2-nitrobiphenyl | 859931-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-chloro-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4-Bromo-4'-chloro-2-nitro-biphenyl；4-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 859931-13-8
• 化学式: C₁₂H₇BrClNO₂
• 分子量: 312.55
• InChiKey: MNWVXZYHEHMHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-chloro-2-nitrobiphenyl 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 4-{[4-(2-bromo-7-chlorocarbazol-9-yl)-phenyl]-bis-(4-octyloxyphenyl)methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  共轭交替共聚物，在主链中同时包含供体和受体部分。

  摘要：

  据报道，可以直接合成两种共轭交替共聚物，其中包括2,7-连接的咔唑供体（2,7-Cz）和带有二酮桥（LPPK）受体的梯化五苯撑生色团：共聚物之间的重复单元比有所不同，2骨干内的7-Cz和LPPK单元；已经通过光谱学和二维广角X射线散射（2D-WAXS）研究了这些共聚物中供体-受体部分的能量和电荷转移性质以及超分子组织。诸如固态中的有效能量和电荷转移以及pi堆积特性等初步结果表明，该共聚物潜在地可用于光伏器件。

  DOI：

  10.1039/b617931b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到4-bromo-4'-chloro-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  WO2021/133689

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene
  作者：Changsheng Wang、Jun-ichi Nishida、Martin R. Bryce、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.20110255

  日期：2012.1.15

  Ladder-type heteroacenes based on indolodibenzothiophene have been synthesized. The route involved a regioselective twofold intramolecular acid-induced cyclization of the central bis(butylsulfinyl)phenyl unit onto the adjacent carbazole units, followed by dealkylation to give diindolobenzobisbenzothiophene (DIBBBT) derivatives. Importantly, this sequence proceeded efficiently in the presence of the chloro substituents which provided reactive sites for further π-extension of the DIBBBT core. The chloro derivative underwent twofold palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions with phenylboronic acid or 4-n-octylphenylboronic acid. Compounds have been characterized by 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, optical spectroscopy, and solution electrochemical studies. Organic field-effect transistors (OFETs) have been constructed based on drop-cast thin films and the performances as p-type semiconductor are presented. The chloro derivative was also copolymerized with 9,9-dioctyl-2,7-fluorenylenediboronic acid bis(1,3-propanediol) ester to give the alternating copolymer which exhibits blue photoluminescence in solution and blue-green electroluminescence in a solution processed organic light-emitting diode (OLED).

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。
• A convenient and efficient one pot synthesis of unsymmetrically substituted p-terphenyls via a phosphine-free double Suzuki cross-coupling protocol using 1,4-dibromo-2-nitrobenzene as the substrate
  作者：Shahid A. Kazi、Eva M. Campi、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.031

  日期：2018.4

  directly to the second coupling step, in situ, using preferred aryl-boronic acids to give by this one-pot batch procedure unsymmetrically substituted para-terphenyls in excellent overall isolated yields. This methodology should be particularly suited for the generation of targeted chemical libraries, as well as for the synthesis of precursors of biologically active compounds or natural products which are

  已经开发出合成方法以使得1，4-二溴-2-硝基苯与多种芳基硼酸的顺序区域选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。第一Suzuki偶联步骤，使用在室温下为游离的膦-钯催化剂，给选择性耦合在该位置的邻位的硝基，打开一个方便的合成路线，以非对称的第-terphenyls。所述bromobiaryl产物然后直接进行第二偶合步骤，在原位，使用优选的芳基硼酸通过此一锅煮批处理过程不对称取代的，得到对位-三苯并以优异的整体分离产率。该方法应特别适合于生成目标化学文库，以及合成源自不对称对-三联苯核的生物活性化合物或天然产物的前体。
• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021133689A2

  公开（公告）日：2021-07-01

  [EN] Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula I, Formula II, Formula IIA, Formula III, Formula IIIA, Formula IIIB, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases and/or treating associated diseases. In some embodiments, subject compounds are used to prepare a composition that is effective in treating neurodegenerative diseases.
  [FR] Divers modes de réalisation de la présente invention concernent des composés ayant la formule I, la formule II, la formule IIA, la formule III, la formule IIIA, la formule IIIB et/ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Les composés peuvent être appropriés pour inhiber les lipoxygénases et/ou traiter des maladies associées. Dans certains modes de réalisation, les composés selon l'invention sont utilisés pour préparer une composition qui est efficace dans le traitement de maladies neurodégénératives.