[4-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-yl)naphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 685143-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-yl)naphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 685143-03-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: NNZQGRAPSVTYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-yl)naphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 反应 57.5h， 生成 tert-butyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 [4-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-yl)naphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x