((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 117966-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 117966-11-7；117966-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: FJLZTHLCZMJHKQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 platinum(IV) oxide diphosphorus pentasulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——