2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene | 34163-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-[2]naphthoic acid；1,4-Dimethyl-[2]naphthoesaeure；1,4-Dimethylnaphthalin-2-carbonsaeure；1,4-Dimethyl-2-naphthoesaeure；1,4-Dimethylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 34163-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PRRFJUPKJIQDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  353.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-methanol-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146

文献信息

• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XIII. Syntheses of methyl-substituted naphthalenes. Some anomalous Gattermann formylation reactions
  作者：F. M. Aslam、P. H. Gore、M. Jehangir

  DOI：10.1039/p19720000892

  日期：——

  New syntheses of 1,2-dimethyl-, 1,2,3- and 1,2,4-trimethyl-, and 1,2,3,4-tetramethyl-naphthalenes are described. Gattermann formylations can proceed abnormally above 65° both 2,3- and 1,4-dimethylnaphthalenes affording 2,4-dimethylnaphthalene-1-carbaldehyde.

  描述了1,2-二甲基-，1,2,3-和1,2,4-三甲基-和1,2,3,4-四甲基萘的新合成。Gattermann甲酰化可在65°以上异常地进行2,3和1,4-二甲基萘，得到2,4-二甲基萘-1-甲醛。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XII. Acetylation and benzoylation of 1,4-dimethylnaphthalene and 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、J. A. Hoskins

  DOI：10.1039/j39710003347

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation of 1,4-dimethylnaphthalene gives mixtures of 2- and 6-acetyl derivatives, the proportions of which vary according to the experimental conditions. The corresponding benzoylation gives mainly the 2-benzoyl compound. No 5-acylation occurs. Acylation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene gives 6-acyl derivatives. Competitive acetylation experiments in chloroform solution give

  1,4-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应可得到2-和6-乙酰基衍生物的混合物，其比例根据实验条件而变化。相应的苯甲酰基化主要得到2-苯甲酰基化合物。没有5-酰化发生。1,2,3,4-四甲基萘的酰化得到6-酰基衍生物。在氯仿溶液中进行的竞争性乙酰化实验得出以下位置反应性：2-萘基1·00、1,4-二甲基-2-萘基12·8、1,4-二甲基-6-萘基3·4、1,2,3 ，4-四甲基-6-萘基141; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、79、10·9和490。
• METHOD FOR PREPARING HALOGENATED 3-OXOCARBOXYLATES CARRYING A 2-ALKOXYMETHYLIDENE OR A 2-DIALKYLAMINOMETHYLIDENE GROUP
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3178813A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  The present invention relates to a process for preparing compounds of the formula I, wherein R1 and R2 are each independently from one another selected from hydrogen, fluorine, bromine, chlorine and trifluoromethyl, R3 is selected from fluorine chlorine and trifluoromethyl, R4 is selected from C1-C4-alkyl, and X is either -OR5 or -NR6R7, wherein R5 is selected from C1-C4-alkyl, and R6 and R7 are each independently from one another selected from C1-C4-alkyl, which comprises the reaction of a compound of the formula II with a reagent of the formula III, wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5 and X given in formulae II and III have the above defined meanings, in the presence of a catalyst selected from Brønsted acids, ammonium salts of Brønsted acids and Lewis acids; wherein the reaction is performed essentially in the absence of a carboxylic acid anhydride.

  本发明涉及一种制备式 I 化合物的工艺、 其中 R1 和 R2 各自独立地选自氢、氟、溴、氯和三氟甲基、 R3 选自氟、氯和三氟甲基、 R4 选自 C1-C4- 烷基，以及 X 是-OR5 或-NR6R7，其中 R5 选自 C1-C4-烷基，R6 和 R7 各自独立地选自 C1-C4-烷基、 其中 R5 选自 C1-C4-烷基，R6 和 R7 各自独立地选自 C1-C4-烷基。 与式 III 的试剂反应、 式 II 和式 III 中的变量 R1、R2、R3、R4、R5 和 X 具有上述定义的含义、 在选自布伦斯特酸、布伦斯特酸的铵盐和路易斯酸的催化剂存在下； 其中，反应基本上在没有羧酸酐的情况下进行。
• Catalytic hydrogenation process for preparing pyrazoles
  申请人：BASF SE

  公开号：US10975036B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to a catalytic process for preparing pyrazoles of formula V comprising the step of cyclizing hydrazone substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds by reacting them with hydrogen in a reaction mixture comprising as components (a) a hydrogenation catalyst, (b) an acid selected from Brønsted acids, ammonium salts of Brønsted acids, and Lewis acids, (c) a protic solvent, and optionally (d) an aprotic solvent.

  本发明涉及一种制备式 V 吡唑的催化工艺，该工艺包括以下步骤：使肼取代的 α，β-不饱和羰基化合物与氢在反应混合物中发生环化反应，反应混合物的组分包括 (a) 氢化催化剂，(b) 选自布氏酸、布氏酸的铵盐和路易斯酸的酸，(c) 质子溶剂，以及可选的 (d) 无色溶剂。
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 190, p. 1562
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——