2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene | 33301-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-naphthaldehyde；1,4-Dimethylnaphthalin-2-aldehyd；2-Formyl-1,4-dimethylnaphthalin；1,4-Dimethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 33301-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BAAIKDJMROGHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十三部分。甲基取代的萘的合成。一些异常的Gattermann甲酰化反应

  摘要：

  描述了1,2-二甲基-，1,2,3-和1,2,4-三甲基-和1,2,3,4-四甲基萘的新合成。Gattermann甲酰化可在65°以上异常地进行2,3和1,4-二甲基萘，得到2,4-二甲基萘-1-甲醛。

  DOI：

  10.1039/p19720000892
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二（萘基）卡宾的生成、反应和动力学：甲基的影响

  摘要：

  通过相应的重氮前体的光解产生一系列在芳环上具有甲基的二（萘基）卡宾（DNC），不仅通过产物分析，而且通过光谱手段进行了研究。“亲本”三联体 α-DNC 的半衰期为 70 ms，比三联体二苯卡宾 (3DPC) 的半衰期大约 30 倍，而亲本三联体 β-DNC 的寿命比三联体短 2 个数量级。 α-异构体。通过在卡宾中心附近引入甲基基团，三重态 DNC 的寿命显着增加。因此，在 2,2',4,4'-位置具有四个甲基的 3α-DNC 被证明具有 100 ms 的半衰期，并且在 2, 这种具有三（氘）甲基的卡宾的 2'-位通过猝灭从甲基到卡宾中心的分子内 H 转移导致邻醌化合物的寿命增加约 3 倍。结果在抵消方面进行了讨论...

  DOI：

  10.1021/jp026410m

文献信息

• Generation, Reactions, and Kinetics of Di(naphthyl)carbenes:  Effects of the Methyl Group
  作者：Tomoki Koshiyama、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jp026410m

  日期：2002.10.1

  methyl groups near the carbene center. Thus, 3α-DNC, which has four methyl groups at 2,2‘,4,4‘-positions, was shown to have a half-life of 100 ms, and the replacement of the two methyl groups at the 2,2‘-positions of this carbene with tri(deuterio)methyl groups resulted in an increase of the lifetime by approximately 3 times by quenching the intramolecular H transfer from the methyl groups to the carbene

  通过相应的重氮前体的光解产生一系列在芳环上具有甲基的二（萘基）卡宾（DNC），不仅通过产物分析，而且通过光谱手段进行了研究。“亲本”三联体 α-DNC 的半衰期为 70 ms，比三联体二苯卡宾 (3DPC) 的半衰期大约 30 倍，而亲本三联体 β-DNC 的寿命比三联体短 2 个数量级。 α-异构体。通过在卡宾中心附近引入甲基基团，三重态 DNC 的寿命显着增加。因此，在 2,2',4,4'-位置具有四个甲基的 3α-DNC 被证明具有 100 ms 的半衰期，并且在 2, 这种具有三（氘）甲基的卡宾的 2'-位通过猝灭从甲基到卡宾中心的分子内 H 转移导致邻醌化合物的寿命增加约 3 倍。结果在抵消方面进行了讨论...
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0124992B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Campaigne,E.; Ashby,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 487 - 488
  作者：Campaigne,E.、Ashby,J.

  DOI：——

  日期：——
• US4640708A
  申请人：——

  公开号：US4640708A

  公开（公告）日：1987-02-03
• US4680400A
  申请人：——

  公开号：US4680400A

  公开（公告）日：1987-07-14