1,3-bis(trifluoroacetyl)-2,4,6,8-tetramethylazulene | 907-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-bis(trifluoroacetyl)-2,4,6,8-tetramethylazulene
• 英文别名: 2.4.6-Trimethyl-1.3-bis-trifluoracetyl-azulen
• CAS: 907-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆O₂
• 分子量: 376.298
• InChiKey: XTLBAVYTZFPPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trifluoroacetyl)-2,4,6,8-tetramethylazulene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以49%的产率得到3,5,7-trimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrocyclopenta[cd]azulen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  偏远立体中心引起的色谱差异非常大：a烯基1,5-二醇

  摘要：

  制备了一系列四个新的azulene-1,5-二醇非对映异构体，发现它们的 硅胶TLC迁移率显示出很大的差异（ΔR f 0.22-0.46），尽管它们的立体中心相距四个键。立体异构体通过X射线晶体学鉴定，并且在所有情况下，RR / SS非对映异构体的保留力均不如RS / SR非对映异构体。晶体结构表明这是由于对CF 3的构象偏爱基团几乎垂直于perpendicular环的平面，这导致OH基团之间的二面角变大（在RR / SS非对映体中）或更小（在RS / SR非对映体中）。较小的二面角允许RS / SR非对映异构体同时结合到二氧化硅表面，因此被更牢固地保留。尽管NMR差异更大，但两个相似的苯衍生物和几个更靠近立构中心的环烷二醇在非对映异构体之间的迁移率差异很小或没有差异。因此，通过与4/8取代基（H或甲基）或其显着偶极矩或两者的空间相互作用，the青环是增强构象偏好的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.134
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8-tetramethylazulene 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(trifluoroacetyl)-2,4,6,8-tetramethylazulene
  参考文献：
  名称：

  一些1-三卤代乙酰基-8-甲基azulenes与碱的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a031