(S)-2-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)naphthalene | 1424035-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-((S)-(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)naphthalene；2-[(S)-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]naphthalene
• CAS: 1424035-51-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: VCPDFBYGVXBOQE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N'-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基氨基甲酸酯与芳基硼酸酯的立体特异性镍催化交叉偶联中的保留或反转：用非手性催化剂控制绝对立体化学

  摘要：

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。

  DOI：

  10.1021/ja311783k

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,6-Boration of<i>para</i>-Quinone Methides and Efficient Transformation of<i>gem</i>-Diarylmethine Boronates to Triarylmethanes
  作者：Yazhou Lou、Peng Cao、Tao Jia、Yongling Zhang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201505926

  日期：2015.10.5

  Presented is the first enantioselective copper‐catalyzed 1,6‐conjugate addition of bis(pinacolato)diboron to para‐quinone methides. The reaction proceeds with excellent yields and good to excellent enantioselectivities, and provides an attractive approach to the construction of optically active gem‐diarylmehtine boronic esters. Additionally, the subsequent conversion of the derived potassium trifluoroborates

  提出的是对（对苯醌）二硼在对醌甲基化物中铜的第一个对映选择性铜催化1,6-共轭加成反应。该反应以优异的收率和良好的至优异的对映选择性进行，并为构建光学活性的gem-diarylmehtine硼酸酯提供了一种有吸引力的方法。此外，随后将衍生的三氟硼酸钾转化为具有高对映体特异性的三芳基甲烷。
• Synthesis of Enantioenriched Triarylmethanes by Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Buck L. H. Taylor、Michael R. Harris、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201202527

  日期：2012.7.27

  Coupling with inversion: Chiral diarylmethanol derivatives undergo a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl Grignard reagents (see scheme). The reaction proceeds with inversion of configuration and high enantiospecificity. The method has been applied to the asymmetric synthesis of a triarylmethane‐based anti‐cancer compound.

  与反转偶联：手性二芳基甲醇衍生物与芳基格氏试剂进行立体定向的镍催化交叉偶联反应（参见方案）。该反应随着构型的转化和高对映体特异性而进行。该方法已应用于基于三芳基甲烷的抗癌化合物的不对称合成。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Srimoyee Dasgupta、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja312087x

  日期：2013.3.6

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.