methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 50908-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 50908-05-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: PBGYXSBHLGTVLP-ACFIUOAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 镍 、 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium isopropylate 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 2,6-di-N-acetyl-7-O-acetyl-2,3,4,6,-tetradeoxy-β-L-lyxo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2,6-Di-N-acetyl-2,3,4,6,7-pentadeoxy-L-lyxo-heptopyranoside, a Derivative of 6-epi-D-Purpurosamine B

  摘要：

  6-epi-d-Purpurosamine B（2,6-二氨基-2,3,4,6,7-五代氧基-l-来苏庚吡喃糖）被发现是抗生素呋喃霉素的一种成分。甲基 2,6-二-N-乙酰基-6-epi-α-d-urpurosaminide B 是由甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1372
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对新型鬼臼毒素类似物的糖氨基酸低聚物的合成开发

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种基于氨基葡萄糖支架合成糖氨基酸低聚物的方法。我们发现固相方法无法成功制备糖氨基酸低聚物，液相方法的局限性在于较大低聚物的低溶解度。然而，该策略允许将炔基化碳水化合物氨基酸与带有叠氮官能团的鬼臼毒素偶联，产生新的鬼臼毒素类似物。由于它们的低溶解度，抗增殖研究表明这些新合成的类似物没有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116501

文献信息

• Design and synthesis of N–acetylglucosamine derived 5a-carbasugar analogues as glycosidase inhibitors
  作者：Chintam Narayana、Priti Kumari、Daisuke Ide、Nasako Hoshino、Atsushi Kato、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.063

  日期：2018.4

  An efficient synthesis of new six-membered carbasugars in both L-form and D-form starting from N–acetylglucosamine is described. The key synthetic steps involved regioselective protection and deprotection, Ferrier carbocyclization, Peterson olefination, hydroboration and stereoselective epoxidation followed by regioselective epoxide ring opening reactions. These six-membered carbasugars showed moderate

  描述了从N-乙酰氨基葡糖开始高效合成L型和D型新的六元碳环糖的方法。关键的合成步骤包括区域选择性保护和脱保护，费耶碳环化，Peterson烯烃化，硼氢化和立体选择性环氧化，然后是区域选择性环氧开环反应。这些六元石斑显示出适度的糖苷酶抑制活性，并且发现其中一种化合物对β-半乳糖苷酶抑制活性具有选择性。
• A versatile carbohydrate based gelator for oil water separation, nanoparticle synthesis and dye removal
  作者：Chintam Narayana、Ravi Kant Upadhyay、Raman Chaturvedi、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c6nj03520e

  日期：——

  conditions. Hydrogel prepared using the gelator was further explored as reaction medium for the growth of gold nanoparticles. In the case of nanoparticle synthesis, the gelator served not only as a capping agent but also as a reducing agent. By taking advantage of the dual functionality of the gelator (capping and reducing agent), nanoparticles of both gold and silver were prepared in fluid medium

  据报道，一种适用于多种应用的多功能绿色胶凝剂。在极短的胶凝时间（<5 s）内实现了有机溶剂的胶凝。研究了冷却和超声处理对胶凝时间的影响。除有机溶剂外，该胶凝剂还可以与柴油和汽油等燃料形成凝胶。因此，它已经用于通过油的选择性胶凝从油/水混合物中分离油。还发现该胶凝剂能够通过合理控制反应条件来形成水凝胶。进一步探索了使用胶凝剂制备的水凝胶作为金纳米颗粒生长的反应介质。在纳米颗粒合成的情况下，胶凝剂不仅用作封端剂，而且还用作还原剂。通过利用胶凝剂（封端剂和还原剂）的双重功能，还可以在流体介质中制备金和银的纳米颗粒。使用甲苯和胶凝剂制备的有机凝胶用于去除水性合成染料若丹明B.
• Direct conversion of d-glucosamine into d-gulosamine
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura、Haruki Tanabe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90783-3

  日期：1985.1

  Synthese de l'amino-2 desoxy-2 α,β-D-gulose a partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6 α-D-glucopyranoside de methyle

  合成'l'amino-2 desoxy-2α，β-D-gulosea partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6α-D-pyramyranosidedemethyle
• Roy, Abhijit; Ray, Asim K.; Mukherjee, Atryee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1165 - 1167
  作者：Roy, Abhijit、Ray, Asim K.、Mukherjee, Atryee、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Dimethyl-D-glucosamine Hydrochloride and Derivatives^1,2
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01138a045

  日期：1952.9