tert-butyl (S)-2-(5-((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate | 1241891-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(5-((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1241891-73-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₄
• 分子量: 504.629
• InChiKey: VVFQMQSVARZTKP-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(5-((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍超氧化物歧化酶功能​​顺式-脯氨酸键仿生和机理的发展。

  摘要：

  近年来，已经开发了几种基于肽的Ni超氧化物歧化酶（NiSOD）模型。与天然NiSOD酶相比，这些NiSOD模型显示出重要的结构差异，这可能会导致完全不同的超氧化物歧化机理。在天然酶中，Leu4和Pro5之间的肽键是顺式配置的，而NiSOD模型则显示出这两个残基之间的反式肽键。为了阐明该单肽键的构型如何影响NiSOD模型肽的活性，新的顺式开发了脯氨酰键替代物。作为替代，我们选择了一个基于亮氨酸/丙氨酸的双取代1,2,3-三唑，该取代基被掺入NiSOD模型肽中，以取代残基Leu4和Pro5。生成的1,5-二取代的三唑镍肽表现出高SOD活性，其活性与其亲本反式类似物大致相同。因此，脯氨酰肽键的构象显然对于金属肽的催化活性具有次要的重要性，如文献中所假定的。此外，表明三唑金属肽正在形成稳定的氰化物加合物作为底物类似物模型配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-azidopropanoate 、 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (S)-2-(5-((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍超氧化物歧化酶功能​​顺式-脯氨酸键仿生和机理的发展。

  摘要：

  近年来，已经开发了几种基于肽的Ni超氧化物歧化酶（NiSOD）模型。与天然NiSOD酶相比，这些NiSOD模型显示出重要的结构差异，这可能会导致完全不同的超氧化物歧化机理。在天然酶中，Leu4和Pro5之间的肽键是顺式配置的，而NiSOD模型则显示出这两个残基之间的反式肽键。为了阐明该单肽键的构型如何影响NiSOD模型肽的活性，新的顺式开发了脯氨酰键替代物。作为替代，我们选择了一个基于亮氨酸/丙氨酸的双取代1,2,3-三唑，该取代基被掺入NiSOD模型肽中，以取代残基Leu4和Pro5。生成的1,5-二取代的三唑镍肽表现出高SOD活性，其活性与其亲本反式类似物大致相同。因此，脯氨酰肽键的构象显然对于金属肽的催化活性具有次要的重要性，如文献中所假定的。此外，表明三唑金属肽正在形成稳定的氰化物加合物作为底物类似物模型配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903306