5,7-dibenzyloxyisoquinoline | 60095-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibenzyloxyisoquinoline
• 英文别名: 5,7-Dibenzyloxyisochinolin；5,7-bis(phenylmethoxy)isoquinoline
• CAS: 60095-72-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: YEPUBSSZBRVJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibenzyloxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,7-diacetoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  N-3,5-dibenzyloxybenzyl-N-tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-dibenzyloxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt.
  作者：KOICHIRO YAMADA、NOBUO ITOH、KATSUO IKEZAWA、AKIO KIYOMOTO、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1848

  日期：——

  In connection with our previous study on the β-adrenoceptor activities of the positional isomers of trimetoquinol, various 1-arylmethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (10b-i) were synthesized. The Barbier reaction of the quaternary salt (7) with arylmethyl halides, followed by sodium monoacetoxyborohydride [NaBH3 (OAc)] reduction in a one-pot procedure, gave the tribenzyltetrahydroisoquinolines (9b-i) in excellent yields. Catalytic debenzylation of 9b-i furnished 10b-i. None of the compounds (10b-i) exhibited significant bronchodilating activity.

  关于我们之前对三甲喹啉位置异构体β-肾上腺素能受体活性的研究，我们合成了多种1-芳甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（10b-i）。通过四级盐（7）与芳甲基卤化物的Barbier反应，随后在一锅法程序中用单乙酸氧硼氢化钠[NaBH3(OAc)]还原，以优异的产率得到了三苄基四氢异喹啉（9b-i）。9b-i的催化脱苄基化提供了10b-i。这些化合物（10b-i）均未表现出显著的支气管扩张活性。
• 5,7 Dihydroxy-1-(trimethoxybenzyl)-1,2,3,H-tetrahydroisoquinolines and
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04054659A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  A novel 5,7-dihydroxytetrahydroisoquinoline derivative having the formula: ##STR1## wherein R is trimethoxyphenyl, is prepared either by hydrolysis of a compound having the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is an organic acyl group and R is same as above, or by catalytic hydrogenation of a compound having the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is hydrogen or benzyl and R is same as above. The 5,7-dihydroxytetrahydroisoquinoline derivative (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a bronchodilator.

  一种新型的5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R为三甲氧基苯基，可通过水解具有化学式的化合物制备：##STR2## 其中R^1为有机酰基，R与上述相同，或通过催化氢化具有化学式的化合物制备：##STR3## 其中R^3为氢或苄基，R与上述相同。5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物(I)或其药学上可接受的酸盐可用作支气管扩张剂。
• YAMADA KOICHIRO; IKEZAKI MUNEYOSHI; UMINO NORIHIDE; OHTSUKA HISAO; ITOH N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 744-753
  作者：YAMADA KOICHIRO、 IKEZAKI MUNEYOSHI、 UMINO NORIHIDE、 OHTSUKA HISAO、 ITOH N+

  DOI：——

  日期：——
• IWAKUMA TAKEO; YAMADA KOICHIRO; ITOH NOBUO; SUGASAWA SHIGEHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 1115-1118
  作者：IWAKUMA TAKEO、 YAMADA KOICHIRO、 ITOH NOBUO、 SUGASAWA SHIGEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, KOICHIRO;ITOH, NOBUO;IKEZAWA, KATSUO;KIYOMOTO, AKIO;IWAKURMA, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1848-1853
  作者：YAMADA, KOICHIRO、ITOH, NOBUO、IKEZAWA, KATSUO、KIYOMOTO, AKIO、IWAKURMA, TAK+

  DOI：——

  日期：——