(S)-tert-butyl 3-nitro-2-phenylpropanoate | 1070238-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 1070238-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YVKIVGHYEAWEPQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-nitro-2-phenylacrylate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852

文献信息

• Synthesis of Quaternary-Carbon-Containing β^2,2-Amino Acids by the Rh^I-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Substituted β-Nitroacrylates
  作者：Jo-Hsuan Fang、Jia-Hong Jian、Hao-Ching Chang、Ting-Shen Kuo、Way-Zen Lee、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201604120

  日期：2017.2.3

  An enantioselective RhI‐catalyzed conjugate addition reaction of α‐substituted β‐nitroacrylates with various arylboronic acids by using chiral RhI diene catalysts is described for the first time. The addition reaction proceeds under mild conditions in a range of common organic solvents and additives, and it affords the corresponding quaternary‐carbon‐containing α,α‐disubstituted β‐nitropropionate products

  首次描述了使用手性Rh I二烯催化剂对α-取代的β-硝基丙烯酸酯与各种芳基硼酸的对映选择性Rh I催化的共轭加成反应。加成反应在温和的条件下在一系列常见的有机溶剂和添加剂中进行，从而以高达63％的收率和99％ee的产率提供相应的含季碳的α，α-二取代的β-硝基丙酸酯产品。（E）-或（Z）-β-硝基丙烯酸酯的反应提供了相同的产物对映异构体，并且可以耐受一系列的酯和芳基。为了证明该方法的实用性，乙基（R苯基）-1,1-二甲基-1-苯基-3- nitropropionate，制备本文中，转化成非蛋白原β 2,2 -氨基磺酸，（- [R）-2-（氨基甲基）-2-苯基丙酸和β ，2-内酰胺，（R）-3-甲基-3-苯基氮杂环丁烷-2-one。此外，三肽，其包括（comprised）升-苯丙氨酸，升-丙氨酸，β和2,2 -氨基酸7，还合成。
• Access to β²-Amino Acids via Enantioselective 1,4-Arylation of β-Nitroacrylates Catalyzed by Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Jia-Hong Jian、Chih-Lung Hsu、Jin-Fong Syu、Ting-Shen Kuo、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00586

  日期：2018.10.5

  highly enantioselective conjugate addition of a variety of arylboronic acids to β-nitroacrylates is reported to provide optically active α-aryl β-nitropropionates in up to 70% yields and >99.5% ee’s, which are useful building blocks for preparing chiral β2-amino acids. The applicability of this transformation is demonstrated by converting 3aa into the β2-amino acid 5 and transforming 3ap to β-amino ester

  高对映选择性共轭加成的各种芳基硼酸对β-nitroacrylates被报告给提供了光学活性的α -芳基β-nitropropionates％至70倍％的产率和> 99.5％ee的的，其可用于制备手性β有用积木2 -氨基酸。这种转化的适用性是通过将表现出3AA到β 2 -氨基酸5和转化3AP到β氨基酯7通过还原和还原性N-烷基化。后者化合物是制备的前体ENT -ipatasertib。