1,5,5,6,7,7-hexamethyl-7aH-imidazo[1,5-b][1,2,4]oxadiazole-2-thione | 152450-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,5,5,6,7,7-hexamethyl-7aH-imidazo[1,5-b][1,2,4]oxadiazole-2-thione
• CAS: 152450-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: IJHKPNPUHZYYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5,6,7,7-hexamethyl-7aH-imidazo[1,5-b][1,2,4]oxadiazole-2-thione 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-methylamino-1,2,2,5,5-pentamethyl-3-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aldonitrones (3-imidazoline-3-oxides) with isothiocyanates

  摘要：

  Cycloaddition of aldonitrones (derivatives of 3-imidazoline-3-oxide) to isothiocyanates depends on the N(1) substituent. Electron donating substituents facilitate cycloaddition to the C=N bond, whereas electron acceptors activate the C=S bond. Hydrolysis of adducts on the C=N bond followed by oxidation gives nitroxide radicals which are pH-sensitive spin probes.

  DOI：

  10.1007/bf00863378
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,5,5-pentamethyl-3-imidazoline 3-oxide 、 异硫氰酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1,5,5,6,7,7-hexamethyl-7aH-imidazo[1,5-b][1,2,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aldonitrones (3-imidazoline-3-oxides) with isothiocyanates

  摘要：

  Cycloaddition of aldonitrones (derivatives of 3-imidazoline-3-oxide) to isothiocyanates depends on the N(1) substituent. Electron donating substituents facilitate cycloaddition to the C=N bond, whereas electron acceptors activate the C=S bond. Hydrolysis of adducts on the C=N bond followed by oxidation gives nitroxide radicals which are pH-sensitive spin probes.

  DOI：

  10.1007/bf00863378