(Z)-N-methyl-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isoindolin-1-one | 198020-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methyl-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-2-methyl-3-phenacylideneisoindol-1-one
• CAS: 198020-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FSGUFVCATHEMMY-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-N-methyl-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of Z-3-alkylidene isoindolinones via combined palladium catalysed and friedel-crafts reactions

  摘要：

  N-Aryl(or, alkyl)-2-iodobenzamides underwent palladium-catalysed reaction with (trimethylsilyl)acetylene to form N-substituted-2-(trimethylsilyl)ethynyl benzamides, which on further Friedel-Crafts acylation and cyclisation yielded Z-3-alkylidene isoindolin-1-ones in a completely regio-and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01626-2