6β-acetoxy-3β-methoxy-cholest-4-ene | 2701-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-3β-methoxy-cholest-4-ene
• 英文别名: 6β-Acetoxy-3β-methoxy-cholest-4-en；3β-Methoxy-6β-acetoxy-Δ⁴-cholesten；Cholest-4-en-6beta-ol, 3beta-methoxy-, acetate；[(3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 2701-05-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: GOBRITRUIQIVAU-CYCPJYJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxy-cholest-4-ene 生成 cholest-4-ene-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxycholestan-5α-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6β-acetoxy-3β-methoxy-cholest-4-ene
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120

文献信息

• The Preparation of 3β-Methoxy-5-Methyl-10-Nor-8(9)-Cholestene, an Isomer of Cholesteryl Methyl Ether
  作者：Y. Fulmer Shealy、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/jo50003a014

  日期：1951.9
• Davis; Petrow, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2211
  作者：Davis、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。