2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 160621-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160621-19-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉SSi
• 分子量: 464.609
• InChiKey: UEEJGPKEWYICOP-FQBWVUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-硫代-beta-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为硫酯

  摘要：

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00016-7
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 silver tetrafluoroborate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Silver Fluoroborate Promoted Sulfur Alkylation of β-Silyl Ethyl Sulfides. Selective Synthesis of β-Thioglycosides

  摘要：

  Silver (I) activation of alpha-glucosyl bromide in the presence of 2-trimethylsilylethyl sulfides as sulfur nucleophiles selectively provides beta-thioglycosides.

  DOI：

  10.1080/00397919408011323