1-bromo-2-naphthyl 2-methyl-2-propenyl ether | 433684-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthyl 2-methyl-2-propenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-2-((2-methylallyl)oxy)naphthalene；1-Bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 433684-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD18262564
• 分子量: 277.161
• InChiKey: NYZZZUCXORXOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthyl 2-methyl-2-propenyl ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-bromo-2-naphthyl 2-methyl-2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Carbolithiation of Allyl <i>o</i>-Lithioaryl Ethers. New Chiral Cyclopropane Derivatives
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1021/ol026078x

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Different allyl 2-lithioaryl ethers undergo a tandem carbolithiation/gamma-elimination in Et(2)O/TMEDA affording o-cyclopropyl phenol or naphthol derivatives in a diastereoselective manner. The use of (-)-sparteine as a chiral ligand instead of TMEDA allows the synthesis of cyclopropane derivatives with up 81% ee.

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。
• Diazaphospholene‐Catalyzed Radical Reactions from Aryl Halides**
  作者：Robert D. Riley、Blake S. N. Huchenski、Karlee L. Bamford、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.202204088

  日期：2022.7.25

  Diazaphospholene radical chemistry has been made catalytic with a combination of carbonates and phenylsilane as a terminal reductant. The system is suitable for generation of aryl radicals and intermolecular and intramolecular addition of these radicals.

  使用碳酸盐和苯基硅烷作为末端还原剂的组合，已经使二氮杂磷烯自由基化学具有催化作用。该体系适用于芳基自由基的生成和这些自由基的分子间和分子内加成。
• Electrochemical selenofunctionalization of unactivated alkenes: access to β-hydroxy-selenides
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d4ob00105b

  日期：——

  2-(2-hydroxy-2-methyl-3-(arylselanyl)propoxy)benzoate starting from aryl allyl ethers/allyl benzoates and diaryl diselenides under additive-free electrochemical conditions. This environmentally friendly method was achieved through constant current electrolysis in an undivided cell setup under acid, oxidant, or catalyst-free conditions. Additionally, this technique enabled the synthesis of a variety of β-hydroxy selenides

  这项工作演示了2-甲基-1-芳氧基-3-(芳基硒基)丙-2-醇/2-羟基-2-甲基-3-(芳基硒基)丙基2-(2-羟基-2-甲基)的电化学结构-3-(芳基硒基)丙氧基)苯甲酸酯，由芳基烯丙基醚/苯甲酸烯丙酯和二芳基二硒化物在无添加剂的电化学条件下起始。这种环保方法是通过在酸、氧化剂或无催化剂条件下在不分隔的电解槽装置中进行恒流电解来实现的。此外，该技术能够合成各种β-羟基硒化物，包括药物衍生物的后期功能化，在温和的反应条件下，各种底物的产率均达到良好至异常的收率。
• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation: Bromide to Iodide Exchange and Domino Processes
  作者：Stephen G. Newman、Jennifer K. Howell、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja206099t

  日期：2011.9.28

  Aryl bromides have been used to prepare a variety of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles featuring new carbon-carbon and carbon-iodine bonds. This palladium-catalyzed carbohalogenation requires potassium iodide for the reaction to proceed in high yields. Additionally, the first examples of domino carbohalogenation reactions have been demonstrated using both aryl iodide and aryl bromide starting materials. Complex products with multiple rings and stereogenic centers are generated in excellent yields with moderate to excellent diastereoselectivities.