4-methyl-N’-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 1456822-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N’-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1456822-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 372.368
• InChiKey: MQTDLRTYLJKWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N’-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化磷 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-hydroxy-3,4-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-methyl-N’-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  IsoCombretaQuinazolines：具有抗微管蛋白活性的有效细胞毒性剂

  摘要：

  在钯催化下，通过将N-甲苯磺酰基azo与4-氯喹唑啉偶联，可以快速制备一系列新型异comretaquinazolines（iso CoQ）4。这些化合物，它们可以被视为异考布他汀A-4（ISO CA-4），其缺乏3,4,5-三甲氧基苯基环类似物，显示对各种人癌细胞系纳摩尔级的细胞毒性，并观察到有效的抑制微管蛋白聚合。所述异辅酶Q化合物2-甲氧基-5-（1-（2-甲基-吡啶-4-基）乙烯基）苯酚（图4b），4- [1-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙烯基] -2-甲基喹唑啉（4分）和2-甲氧基-5-（1-（2-甲基喹唑啉-4-基）乙烯基）苯胺（4 d），它们分别与iso CA-4，iso FCA-4和iso NH 2具有最大的相似性CA-4能够以非常低的浓度将HCT116癌细胞阻滞在G 2 / M细胞周期阶段。初步的体外抗血管测定结果表明，4 d能够破坏基质胶上人脐静脉内皮细胞形成的毛细血管样结

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500069

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• Au-catalyzed domino process synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones: An efficient C N bond formation reaction
  作者：Pengfeng Guo、Shuyu Huang、Jiaxian Mo、Xiaoyan Chen、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Hehuan Cai、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.033

  日期：2017.2

  A novel Au-catalyzed domino reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones has been developed using molecular oxygen. It represents a new strategy for the formation of CN bonds. This transformation demonstrated a broad tolerance toward the substrates and allowed the generation of a diverse imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with good yields.

  利用分子氧开发了一种新的金催化的多米诺骨牌反应，该反应由2-氨基吡啶和N-甲苯磺酰hydr合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。它代表了形成C N键的新策略。该转化显示出对底物的广泛耐受性，并允许以良好的产率产生多种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。