4-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester | 855749-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Brom-2,5-dimethoxy-benzoesaeure-methylester；methyl 4-bromo-2,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 855749-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: HHMGSRZYKUZJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-溴-2,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 、 methylammonium carbonate 生成 4-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X‐Ray Crystallography and Free Energy Calculations Reveal the Binding Mechanism of A _2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Willem Jespers、Grégory Verdon、Jhonny Azuaje、Maria Majellaro、Henrik Keränen、Xerardo García‐Mera、Miles Congreve、Francesca Deflorian、Chris Graaf、Andrei Zhukov、Andrew S. Doré、Jonathan S. Mason、Johan Åqvist、Robert M. Cooke、Eddy Sotelo、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán

  DOI：10.1002/anie.202003788

  日期：2020.9.14

  was subsequently used to design new chromone derivatives. Their affinities for the A2AAR were experimentally determined and investigated through a cycle of ligand‐FEP calculations, validating the binding orientation of the different chemical substituents proposed. Subsequent X‐ray crystallography of the A2AAR with a low and a high affinity chromone derivative confirmed the predicted binding orientation

  我们提出了一个基于自由能微扰 (FEP) 计算、化学合成、生物物理绘图和 X 射线晶体学迭代的强大协议，以揭示拮抗剂系列与 A 2A腺苷受体 (AR)的结合模式。最初使用侧链 FEP 模拟对生物物理作图实验中的8 个 A 2A AR 结合位点突变进行分析，并在替代结合模式下进行。结果明显支持了一种结合模式，该模式随后被用于设计新的色酮衍生物。它们对 A 2A AR 的亲和力通过配体-FEP 计算循环进行实验测定和研究，验证了所提出的不同化学取代基的结合方向。随后对具有低亲和力和高亲和力色酮衍生物的 A 2A AR进行的 X 射线晶体学证实了预测的结合方向。这里报道的新分子和结构是由自由能计算驱动的，并提供了与 A 2A AR 结合的拮抗剂的新见解，A 2A AR 是免疫肿瘤学中的一个新兴靶点。
• Photochemically Enabled, Ni-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Yonggang Yan、Jinjin Sun、Gang Li、Liu Yang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00203

  日期：2022.4.1

  A light-promoted Ni-catalyzed cyanation of aryl halides employing 1,4-dicyanobenzene as a cyanating agent is reported. A broad array of aryl bromides, chlorides, and druglike molecules could be converted into their corresponding nitriles (65 examples). Mechanistic studies suggest that upon irradiation, the oxidative addition product Ni(II)(dtbbpy)(p-C6H4CN)(CN) undergoes homolytic cleavage of the Ni–aryl

  报道了使用 1,4-二氰基苯作为氰化剂的光促进 Ni 催化的芳基卤化物氰化反应。广泛的芳基溴化物、氯化物和药物样分子可以转化为相应的腈（65 个例子）。机理研究表明，在辐照下，氧化加成产物 Ni(II)(dtbbpy)( p -C 6 H 4 CN)(CN) 发生 Ni-芳基键均裂，生成芳基自由基和 Ni(I) -CN 物质，后者引发随后的氰化反应。