N,N-二去甲基N-叔-丁氧羰基地尔硫卓 | 1289643-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: N,N-二去甲基N-叔-丁氧羰基地尔硫卓
• 英文名称: N-t-Boc-didesmethyldiltiazem
• 英文别名: N,N-Didesmethyl N-tert-Butoxycarbonyl Diltiazem；[(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 1289643-62-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 486.589
• InChiKey: IMWNUUJVCLTJIT-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二去甲基N-叔-丁氧羰基地尔硫卓 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N,N-Didesmethyldiltiazem
  参考文献：
  名称：

  地尔硫卓的代谢：N，N-二甲基二氮杂-N-去甲基化的重要产物的短时高效合成

  摘要：

  CYP-450催化地尔硫卓的N-脱甲基化的重要产物是伯胺二甲基乙二胺。通过（2 S，3 S）-顺式-3-乙酰氧基-2,3-二氢-2-（4-甲氧基苯基）-1,5-苯并噻唑啉-的N-烷基化反应开发了该代谢物的有效两步合成方法用2-（叔-Boc-氨基）乙基溴（K 2 CO 3）形成4-（5 H）-1，然后使用TFA除去叔-Boc保护基。该方法避免了使用氮芥子亲电试剂（2-溴乙胺）和中间伯氨基醇盐酸盐的选择性O-乙酰化问题，从而提供了必要的代谢标准。 地尔硫卓-二甲二甲基地尔硫卓-酰胺N-烷基化-t -Boc保护基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258410
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 (2S-顺式)-3-(乙酰基氧基)-2,3-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-苯并噻嗪革-4(5h)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到N,N-二去甲基N-叔-丁氧羰基地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  地尔硫卓的代谢：N，N-二甲基二氮杂-N-去甲基化的重要产物的短时高效合成

  摘要：

  CYP-450催化地尔硫卓的N-脱甲基化的重要产物是伯胺二甲基乙二胺。通过（2 S，3 S）-顺式-3-乙酰氧基-2,3-二氢-2-（4-甲氧基苯基）-1,5-苯并噻唑啉-的N-烷基化反应开发了该代谢物的有效两步合成方法用2-（叔-Boc-氨基）乙基溴（K 2 CO 3）形成4-（5 H）-1，然后使用TFA除去叔-Boc保护基。该方法避免了使用氮芥子亲电试剂（2-溴乙胺）和中间伯氨基醇盐酸盐的选择性O-乙酰化问题，从而提供了必要的代谢标准。 地尔硫卓-二甲二甲基地尔硫卓-酰胺N-烷基化-t -Boc保护基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258410