21,22-dihydrostrychnidine | 2054-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 21,22-dihydrostrychnidine
• 英文别名: (21αH)-21,22-dihydro-strychnidine；(21αH)-21,22-Dihydro-strychnidin；(21S)-21,22-Dihydro-strychnidin；dihydrostrychnidine-A；(4S,4aS,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-2,3,4,4a,5,5a,7,8,13a,14,15,15a,15b,16-tetradecahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline
• CAS: 2054-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: KZTJNVKGHFKUCI-IRPDIANVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21,22-二氢番木鳖碱-10-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到21,22-dihydrostrychnidine
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱类似物在甘氨酸受体上的构效关系

  摘要：

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400110

文献信息

• 336. Strychnine. Part III. Some new reduction products
  作者：G. R. Clemo、T. J. King

  DOI：10.1039/jr9480001661

  日期：——
• Achmatowicz,O.; Szychowski,J., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, # 4, p. 699 - 708
  作者：Achmatowicz,O.、Szychowski,J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationships of Strychnine Analogs at Glycine Receptors
  作者：Amal M. Y. Mohsen、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe、Anders A. Jensen、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/cbdv.201400110

  日期：2014.8

  Nine strychnine derivatives including neostrychnine, strychnidine, isostrychnine, 21,22‐dihydro‐21‐hydroxy‐22‐oxo‐strychnine, and several hydrogenated analogs were synthesized, and their antagonistic activities at human α1 and α1β glycine receptors were evaluated. Isostrychnine has shown the best pharmacological profile exhibiting an IC50 value of 1.6 μM at α1 glycine receptors and 3.7‐fold preference

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征