3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentadialdoximefuranose | 70492-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentadialdoximefuranose
• CAS: 70492-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DMJJLTFCIAIPEB-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentadialdoximefuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑，噻唑烷酮和四唑环的生物活性伪C核苷

  摘要：

  新的伪C核苷的合成是从3-O-苄基1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的，目的是合成噻唑，三唑，四唑，和噻唑烷酮衍生物。噻唑烷酮差向异构体的立体化学通过DFT / B3LYP计算得到证实。具有这些杂环部分的化合物在结构上表现出的众所周知的生物活性多样性促进了对家蝇的杀虫活性的研究。噻唑衍生物作为杀虫剂非常有效，LD50 = 6.7 ng / g，约为同一昆虫上拟除虫菊酯的LD50值。所有测试的化合物均显示出通过对昆虫神经系统的作用介导的敲低作用。在昆虫中发现的神经活性激发了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用的评估。测试的两种噻唑烷酮衍生物均抑制人血清中的丁酰胆碱酯酶（36％和22％），而在相同浓度下对人红细胞中的两亲性乙酰胆碱酯酶的抑制作用却非常低（5％和8％）。这种选择性活性可能表明这些结构在改善阿尔茨海默氏病中的潜在应用。献给Jacques van Boo

  DOI：

  10.1081/car-200060396
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentadialdoximefuranose
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含糖的氧代/硫代嘧啶和四唑CC，作为新型无毒抗氧化剂乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.006

文献信息

• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。