1-{[(3-fluorophenyl)imino]methyl}-2-naphthol | 637738-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{[(3-fluorophenyl)imino]methyl}-2-naphthol
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)naphthaldimine；2-Naphthalenol, 1-[[(3-fluorophenyl)imino]methyl]-；1-[(3-fluorophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 637738-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: GSIHJYQKNMWELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  454.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(3-fluorophenyl)imino]methyl}-2-naphthol 在 sodium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以33.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical behaviour of 1-{[(3-halophenyl)imino]methyl}-2-naphthol Schiff bases on graphite electrodes

  摘要：

  在石墨电极上进行了1-{[(3-卤代苯基)亚甲基]-2-萘酚}化合物的电化学还原研究。所有化合物均溶于四氢呋喃（THF）和甲醇的1:4（体积分数）混合物中。NaClO4（0.1 mol L-1）用作支持电解质。采用循环伏安法、计时安培法、恒电位库仑计量法（体积电解）和恒电位制备电解法。循环伏安数据显示，在石墨上的还原是不可逆的，并遵循EC机制。使用计时安培的Cottrell斜率和超微电极稳态电流确定了扩散系数和转移的电子数。电子数也通过体积电解法确定。电还原产物通过恒电位制备电解法制备毫克量，并通过光谱方法纯化和表征。基于这些发现，提出了电还原过程的机理。关键词：电化学还原，羟基萘亚胺席夫碱，循环伏安，超微电极。

  DOI：

  10.1139/v04-021
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到1-{[(3-fluorophenyl)imino]methyl}-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  The investigation of nonlinear optical properties of N-(3-fluorophenyl)naphthaldimine

  摘要：

  A new ligand N-(3-fluorophenyl)naphthaldimine (C17H12NOF) has been synthesized. The physical properties and structure of this ligand have been characterized by X-ray diffraction analysis, elemental analysis, FT-IR, H-1-NMR and UV-visible spectroscopies. It is found that the title compound has solvatochromic behavior in the UV and visible regions, implying non-zero microscopic first hyperpolarizability. The electric dipole moment (mu) and the first hyperpolarizability (beta) values of the investigated molecule have been computed using ab initio quantum mechanical calculations (finite field second-order Moller Plesset perturbation theory). The calculation results also reveal that the synthesized molecule might have microscopic nonlinear optical (NLO) behavior with non-zero values. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.10.016