6-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-<1>benzopyran | 24128-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-<1>benzopyran
• 英文别名: 1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone；6-Acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman；6-acetyl-2,2-dimethylchroman-5,7-diol；1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-aethanon；5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-6-acetyl-chroman；1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 24128-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UYMLAAXZGCTNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-<1>benzopyran 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,5'-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>flavanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-<1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化间苯三酚衍生物的合成：意外反应产物的 X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 由于其在药用植物提取物中的生物活性和普遍性，异戊二烯化间苯三酚引起了人们极大的兴趣。为了合成异戊二烯化间苯三酚衍生物，需要 2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) acetophenone 作为中间体。在本文中，这是通过对 2,4-双（甲氧基甲氧基）-6-（3-甲基丁-2-烯氧基）苯乙酮进行串联克莱森-科普重排反应和随后的水解以去除保护基团来合成的。该反应产生所需产物以及三种副产物。这些副产物中的两种是异构色烷衍生物（2 和 3），第三种是甲氧基衍生物（4）。这些化合物已通过单晶 X 射线晶体学和 DFT 方法进行了研究。化合物 (2) 在 P21/c 空间群中结晶，在不对称单元 (Z = 8) 中有两个氢键分子。化合物 (4) 在 Pbca 空间群中结晶，在不对称单元 (Z = 8) 中具有单个分子。两种化合物都形成了由固态氢键支持的广泛超分

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.097

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND FUNCTIONAL CHARACTERIZATION OF ROTTLERIN ANALOGS
  申请人：KANTHASAMY ANUMANTHA G.

  公开号：US20110112182A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A method of synthesizing rottlerin analogs is described. The synthesis methods described are the first known method of synthesizing rottlerin analogs from commercially-available materials to produce cost effective analogs. Rottlerin analog structures made by the synthesis methods and methods of use for treating a neurological or inflammatory response mediated by protein kinase C (PKC) are further described.

  描述了一种合成罗特林类似物的方法。所描述的合成方法是从商业可获得的材料中合成罗特林类似物的首个已知方法，以生产具有成本效益的类似物。通过这些合成方法制备的罗特林类似物结构以及用于治疗由蛋白激酶C（PKC）介导的神经或炎症反应的方法也进一步描述了。
• Prenylflavonoids and prenyl/alkyl-phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation☆
  作者：P. Basabe、M. de Román、I.S. Marcos、D. Diez、A. Blanco、O. Bodero、F. Mollinedo、B.G. Sierra、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.025

  日期：2010.9

  Several prenylflavonoids have been synthesised and tested against human tumour cell lines. The prenyl unit has been geranyl or a labdane diterpene. These labdane-flavonoids have been synthesised for the first time. The antitumour activity increase with the prenylation at C-8 position. Twenty-three C and O-prenylated acylphloroglucinols have been synthesised as well. In this case the C-alkylation products have resulted, in general, more active. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 266. Rottlerin. Part III
  作者：Thomas Backhouse、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9390001257

  日期：——
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chroman aldehydes that inhibit HIV
  作者：George A. Kraus、John Mengwasser、Wendy Maury、ChoonSeok Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.031

  日期：2011.3

  Chroman aldehydes bearing an acetyl group plus alkoxyl or hydroxyl groups inhibit HIV infectivity in HeLa37 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.