N-benzyl-1,2,5-trimethylpiperidin-4-imine | 113556-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,2,5-trimethylpiperidin-4-imine
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-4-N-benzyliminopiperidine
• CAS: 113556-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: CAIFDFYLYQRXSY-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,5-trimethylpiperidin-4-imine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以24%的产率得到N-Benzyl-N-(1,3,6-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氨基哌啶和4-氨基四氢吡啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  在关于哌啶衍生物杀虫活性的合成和研究的后续工作 [2] 中，我们转向制备新的取代哌啶和四氢吡啶，在 C(4) 位含有一个氨基或一个酰胺基。用盐酸处理反应混合物后，苯甲醛与乙酰乙酸酯在AcONH 存在下缩合，得到盐酸盐形式的2，6-二苯基-3-碳乙氧基-4-亚氨基哌啶(I)。氨水对盐酸盐的作用得到亚胺的烯胺形式，即取代的4-氨基-1,2,5,6-四氢吡啶(II)，其可以通过无水HCl在无水醚中转化为化合物I。这在 2,6-二苯基-3-碳乙氧基哌啶系列中建立了 4-亚氨基 4 烯胺转化。

  DOI：

  10.1007/bf00772137

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1,2,5-trimethyl-4-n-arylimino (amino)- and 4-(N-aryl-N-ethoxycarbonyl)-aminopiperidines
  作者：V. V. Kuznetsov、Yu. I. Naumov、L. I. Minaev、E. N. Andreeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00772136

  日期：1991.6

  task. The development of a new method of preparation of 1,2,5-trimethylpiperidin-4-one (I) [11], the starting material for the analgesic promedol, has resulted in broadening of studies on the synthesis and examination of 4imino(amino)piperidines, which show a wide spectrum of physiological activity [5]. EffectiVe pesticides have been obtained from the ketone (I) [2, 3].

  7-亚氨基（和氨基-）哌啶的空间结构和生物活性的合成和检查已成为众多报告的主题[I, 5, 9, 15, 17]。这主要是由于鉴定了高活性镇痛剂，即 4-丙酰氨基哌啶（芬太尼、非那君及其类似物），它们衍生自 N-取代的 4-哌啶 [4, 6, 19]。寻找可通过简单易得的方法获得的新型生物活性哌啶仍然是一项热门任务。1,2,5-trimethylpiperidin-4-one (I) [11] 的新制备方法的发展，该方法是镇痛剂 promedol 的起始材料，扩大了对 4imino(amino) 合成和检测的研究。 )哌啶，显示出广泛的生理活性 [5]。