6-chloro-8-methyl-5-nitroquinoxaline | 150536-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-5-nitroquinoxaline
• CAS: 150536-40-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: BQMLUAXXKXDIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-5-nitroquinoxaline 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 19.0h， 以13%的产率得到7-bromo-6-chloro-8-methyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹喔啉在混合酸中的硝化

  摘要：

  8-甲基喹喔啉在 40-50 °C 下通过简单的混合酸硝化方案在 C-5 处被有效地硝化。讨论了 C-6 卤素官能化和混合酸条件的修改对相对转化率和工艺安全性的影响。6-卤代-8-甲基喹喔啉的竞争副反应包括在 C-6 的水解和在 C-7 或 C-5 的卤化。

  DOI：

  10.1021/op0340255
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-6-硝基苯胺 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-8-methyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Broad Spectrum Chemistry as Practised by Novartis Process Research

  摘要：

  三个来自诺华过程研究当前产品系列的实际例子将展示现代化学开发中遇到的一些多样性和挑战。

  DOI：

  10.2533/000942904777677533

文献信息

• Tian, Wei; Grivas, Spiros, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1305 - 1308
  作者：Tian, Wei、Grivas, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• The Nitration of 8-Methylquinoxalines in Mixed Acid
  作者：Wolfgang Marterer、Walter Prikoszovich、Jacques Wiss、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/op0340255

  日期：2003.5.1

  8-Methylquinoxalines are nitrated surprisingly efficiently at C-5 following a simple nitration protocol with mixed acid at 40−50 °C. The implications of halogen functionalisation at C-6 and modification of the mixed acid conditions on the relative rates of conversion and process safety are discussed. Competing side reactions for 6-halo-8-methylquinoxalines involve hydrolysis at C-6 and halogenation

  8-甲基喹喔啉在 40-50 °C 下通过简单的混合酸硝化方案在 C-5 处被有效地硝化。讨论了 C-6 卤素官能化和混合酸条件的修改对相对转化率和工艺安全性的影响。6-卤代-8-甲基喹喔啉的竞争副反应包括在 C-6 的水解和在 C-7 或 C-5 的卤化。
• Broad Spectrum Chemistry as Practised by Novartis Process Research
  作者：Stuart J. Mickel、Reto Fischer、Wolfgang Marterer

  DOI：10.2533/000942904777677533

  日期：——

  Three actual examples from the current product palette within Novartis Process Research will demonstrate the some of the variety and challenges encountered in modern chemical development.

  三个来自诺华过程研究当前产品系列的实际例子将展示现代化学开发中遇到的一些多样性和挑战。