3-(1-formyl-2-naphthalenoxy)propenoic acid ethyl ester | 954374-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-formyl-2-naphthalenoxy)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxyprop-2-enoate
• CAS: 954374-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ONHIINRWQHMZRG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-formyl-2-naphthalenoxy)propenoic acid ethyl ester 、 硝基甲烷 在 三氟甲苯 、 奎尼丁 、 奎宁 作用下， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-[2-nitro-3H-benzochromen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2 H-色烯作为潜在抗菌剂的不对称合成及其生物学评价

  摘要：

  公开了各种水杨醛衍生物与硝基甲烷作为双亲核试剂的一锅法有机催化多米诺骨牌亨利/迈克尔/脱水序列。这种简单的策略组装了具有良好至优异的对映选择性（高达93％ee）和较宽的底物范围的旋光性（R）-2-烷基3-硝基-2 H-色烯。初步的体外抗菌评估显示，大多数手性3-硝基-2 H-色烯衍生物对四种革兰氏阳性细菌均表现出抗菌活性。在核心支架上具有两个溴取代基的化合物3p被证明是针对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的最佳抗菌剂。和蜡样芽胞杆菌，4微克/毫升的最小杀菌浓度（MBC）值，和针对表皮葡萄球菌具有8微克/毫升的MBC值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-formyl-2-naphthalenoxy)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德和硝基烯烃的正式[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应构建稠合杂环体系

  摘要：

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/anie.200904766

文献信息

• Domino Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates and Amines:  A Novel Synthesis of 1,4-Dihydropyridines from Salicaldehydes, Ethyl Propiolate, and Amines
  作者：Sun-Liang Cui、Jun Wang、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo7013593

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]A novel synthesis of Hantzsch-type N-substituted 1,4-dihydropyridines from salicaldehydes, ethyl propiolate, and amines has been developed. Salicaldehydes were treated with ethyl propiolate in the presence of N-methylmorpholine to give ethyl 3-(2-formylphenoxy)propenoates. Three equivalents of ethyl 3-(2-formylphenoxy)propenoates reacted with 1 equiv of amines under trifluoroacetic acid (TFA) catalyst to furnish the corresponding N-substituted 1,4-dihydropyridines in good to excellent yields, recovering the starting material salicaldehydes. A possible mechanism for the domino process was proposed. Furthermore, the products can be easily derived via further transformations and three of them exhibited strong fluorescence (Phi(f) = 0.36-0.63).