(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid | 7401-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 7401-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: CQFNTDFVINNDLD-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 CAT3 合成：一种具有治疗胶质母细胞瘤潜力的菲咯吲哚里西啶生物碱†

  摘要：

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。

  DOI：

  10.1039/c8ra04511a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 乙酸酐 、 对羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 CAT3 合成：一种具有治疗胶质母细胞瘤潜力的菲咯吲哚里西啶生物碱†

  摘要：

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。

  DOI：

  10.1039/c8ra04511a

文献信息

• 光学纯(S)-3-新戊酰氧基-6,7-二甲氧基菲并吲哚里西啶的制备
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110294752B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及的是一种医药化工技术领域的方法，具体是一种制备光学纯度≥99％的(S)‑3‑新戊酰氧基‑6,7‑二甲氧基‑菲并吲哚里西啶的合成工艺。