| 84700-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 84700-20-9；122741-94-0
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈
• 分子量: 572.739
• InChiKey: BWZIJTVEPXJTHN-YLNWMDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (13S,15S)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713
• 作为产物：
  描述：

  (6R,25)-5-O-去甲基-28-脱氧-6,28-环氧-25-(1-甲基乙基)美倍霉素B 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713

文献信息

• Diastereoselective Microbial Hydroxylation of Milbemycin Derivatives
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Oreste Gmsalba、Hans-Peter Schär、Bruno Frei、Peter Maienfisch、Anthony C. O’Sullivan

  DOI：10.1080/00021369.1989.10869540

  日期：1989.6

  The diastereoselective hydroxylation of milbemycin A4 (1) at the 13/f-position (-*2) was performed by cultures of Streptomyces violascens (ATCC 31560). 14,15-epoxymilbemycin A4 (3) was formed via a parallel reaction as a byproduct. The conversion and the product ratio, 2/3, were improved by the addition of organic solvents. The best results, i.e., 91 % conversion with 92 % 2 and 8 % 3, were obtained by adding 2.5% DMSO to the culture broth. Oxime 7 was also hydroxylated at the 13β-position by S. violascens under similar conditions. In the case of milbemycin A3 (9) and D (10), the main products after treatment with S. violascens were the corresponding 14,15-epoxides, 13 and 14, respectively.

  米尔贝霉素 A4 (1) 在 13/f 位 (-*2) 的非对映选择性羟基化反应是由 Streptomyces violascens (ATCC 31560) 培养物进行的。14,15-epoxymilbemycin A4 (3) 作为副产品通过平行反应生成。通过添加有机溶剂，提高了转化率和产品比率（2/3）。在培养液中加入 2.5% 的二甲基亚砜（DMSO）可获得最佳结果，即 91% 的转化率，92% 的 2 和 8% 的 3。在类似条件下，肟 7 也被 S. violascens 在 13β 位羟化。至于米尔贝霉素 A3（9）和 D（10），经 violascens 菌处理后的主要产物分别是相应的 14,15-环氧化物 13 和 14。