2-Amino-3-<4-methoxy-anilino>-naphthochinon-1,4 | 94541-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Amino-3-<4-methoxy-anilino>-naphthochinon-1,4
• 英文别名: 2-amino-3-(4-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 94541-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: KLUNDCAINWTIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-Amino-3-<4-methoxy-anilino>-naphthochinon-1,4 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到2-methoxy-13-(4-methoxyphenyl)-12,13-dihydro-5H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Amino-3-<4-methoxy-anilino>-naphthochinon-1,4
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction
  作者：Silvia E. Loredo-Carrillo、Elisa Leyva、Matthew S. Platz、Agobardo Cárdenas-Chaparro、Antonio Martínez-Richa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151731

  日期：2020.4

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kallmayer; Binger, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 5, p. 328 - 331
  作者：Kallmayer、Binger

  DOI：——

  日期：——