Methanesulfonic acid 2-allyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-ylmethyl ester | 698351-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-allyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (1,1-dioxo-2-prop-2-enylthiazetidin-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 698351-83-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: MJUIBECQNVBXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-allyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-ylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methyl-7-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methanesulfonic acid 2-allyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174