{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 184166-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-(benzylideneamino)acetate
• CAS: 184166-91-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: GAYBJCPDFVBUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Amino-9-phenyl-9-(tetrahydro-pyran-4-yloxy)-non-6-ynoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycine trimethylsilylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 {[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3

文献信息

• 一种手性吡咯桥环类化合物的合成方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN117384177A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种手性吡咯桥环类化合物的方法，包括步骤：于有机溶剂中，经铜催化体系或银催化体系催化，碳酸铯存在下，亚胺酸酯类化合物I和丁烯内酯类化合物II经不对称[3+2]环加成反应，得到手性吡咯桥环类化合物III；所述铜催化体系由铜盐和手性配体组成，所述手性配体具有式IV所示结构；所述银催化体系由银盐和手性配体组成，所述手性配体具有式V所示结构。