(2R,3S,5R,9S)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-methyl-11-(p-toluenesulfonyloxy)-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)undecane | 913647-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,9S)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-methyl-11-(p-toluenesulfonyloxy)-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)undecane
• CAS: 913647-55-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₉S₂
• 分子量: 702.931
• InChiKey: OZUPOVCBDIIUFR-CMMSGYBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,9S)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-methyl-11-(p-toluenesulfonyloxy)-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,5R,9R)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,9-dimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R,3S,5R,9S)-3-benzyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-methyl-11-(p-toluenesulfonyloxy)-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)undecane
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054