(R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octan-1-ol | 866423-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octan-1-ol
• 英文别名: (R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octan-1-ol
• CAS: 866423-17-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: CJJJFJROLURZOX-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  绿孢子素C的全合成

  摘要：

  Greensporone C（一种具有细胞毒性的14元间苯二酸内酯）的首次总合成已通过16个步骤的最长线性序列完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括Mitsunobu酯化和闭环易位，以分别构建大环并建立（E）-烯烃的几何形状。我们的合成也证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.074
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antifungal gamahonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of gamahonolide A (1) has been accomplished using aminoxylation, Keck allylation, and ring-closing metathesis (RCM) reactions as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.026

文献信息

• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.