2-[((E)-but-2-enyl)oxy]-naphthalene-1-carbaldehyde | 108120-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[((E)-but-2-enyl)oxy]-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 108120-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD12422487
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VBJQUJQKSXNEDS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((E)-but-2-enyl)oxy]-naphthalene-1-carbaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-[((E)-but-2-enyl)oxy]-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g

文献信息

• Intramolecular [3⁺+2] Cycloaddition of 2-Alkenyloxy-1-naphthaldehyde Oximes
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.397

  日期：1985.1

  The thermal treatment of the mixture of 2-alkenyloxy-1-naphthaldehydes and hydroxylamine hydrochloride in ethanol gave intramolecular [3++2] cycload-ducts, 1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-naphtho[1′,2′: 5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole hydrochlorides.

  将2-烯氧基-1-萘醛和盐酸羟胺在乙醇中的混合物进行热处理，得到分子内[3++2]环加合物，1,3a,4,11c-四氢-3H-萘并[1',2' ：5,6]吡喃并[4,3-c]异恶唑盐酸盐。
• Reactions of aldehydes with hydrazine hydrochlorides in the presence of dipolarophiles: intra- and intermolecular [3+ + 2] cycloadditions
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Masayuki Miki、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1021/jo00387a031

  日期：1987.5
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;NAKANO, MINEO;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 134-141
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、NAKANO, MINEO、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 397-398
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATHUR S. S.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 23, 2479-2483
  作者：MATHUR S. S.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——