lanosta-1,8-dien-3-one | 66068-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lanosta-1,8-dien-3-one
• 英文别名: Lanosta-1,8-dien-3-on；Δ^1.8-Lanostadien-3-on；Lanostadien-1,8-on-3
• CAS: 66068-36-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: OCPKNGRBVONMIH-WUELKCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanosta-1,8-dien-3-one 在 乙醇 、 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 Lanosten-(8)-dion-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  690.羊毛甾醇系列的一些A环衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003675
• 作为产物：
  描述：

  Lanosten-(8)-dion-(1,3) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 lanosta-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  690.羊毛甾醇系列的一些A环衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003675

文献信息

• The synthesis of β-amyrin
  作者：D. H. R. Barton、E. F. Lier、J. F. McGhie

  DOI：10.1039/j39680001031

  日期：——

  olean-12-en-1-one. Several methods have been developed to change the 1-oxo into a 3-oxo-function and vice versa. Since olean-12-en-3-one has already been reduced to β-amyrin and olean-13(18)-ene has been synthesised, our work constitutes a synthesis of β-amyrin.

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2907,2913
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• McGhie et al., Chemistry and industry, 1959, p. 1221
  作者：McGhie et al.

  DOI：——

  日期：——