5-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate | 1581274-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: 5-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1581274-98-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 332.282
• InChiKey: ORBRASWGNIUBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-3-吡啶甲醛 、 5-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以42%的产率得到5-(4-((5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-硝基苯基)乙酰胺 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556