2-phenyl-2-((phenylamino)oxy)cyclohexan-1-one | 545376-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-((phenylamino)oxy)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Anilinooxy-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 545376-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NPOYQKWXHQEMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-((phenylamino)oxy)cyclohexan-1-one 在 (1R,5aR,10S)-12-hydroxy-1,10-bis(perfluoronaphthalen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 溶剂黄146 、 亚硝基苯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇催化的环状α-支链酮的直接不对称α-羟基化

  摘要：

  Enantiopure α-羟基羰基化合物是天然产物和药物中的常见支架。尽管合成它们的间接方法是已知的，但直接的不对称方法很少。在此，我们报告了通过烯醇催化的 α-支化酮的第一个直接不对称 α-羟基化，从而能够轻松获得有价值的 α-酮叔醇。该转化的特点是使用亚硝基苯作为氧化剂和一种新的手性磷酸作为催化剂，具有良好的范围和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611084
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 (R)-TolBINAP*AgClO₄ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-phenyl-2-((phenylamino)oxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Aminooxy and α-Hydroxy Ketone Using Nitrosobenzene

  摘要：

  The highly enantioselective and O-selective nitroso aldol reaction of tin enolates 2 and nitrosobenzene (1) has been developed with the use of (R)-BINAP-silver complexes as a catalyst. After the various silver salts were surveyed, the AgOTf and the AgClO4 complex were found to be optimal in the O-selective nitroso aldol reaction in both asymmetric induction (up to 97% ee) and regioselection (O/N = >99/1), affording aminooxy ketone 3. The product 3 can be transformed to alpha-hydroxy ketone 5 without any loss of enantioselectivity. Thus, the method provides an efficient approach to the catalytic enantioselective introduction of oxygen alpha- to the carbonyl group.

  DOI：

  10.1021/ja0298702

文献信息

• Enantioselective O-Nitroso Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers
  作者：Masanori Kawasaki、Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200705679

  日期：2008.5.5