(1S,4aR,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-9,10-dione | 132695-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4aR,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(1S,4aR,9aR)-8-hydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-1-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132695-85-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₃
• 分子量: 588.565
• InChiKey: NSRYQNHIPLVRAL-BBMVJKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-9,10-dione 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 demethoxy-5-deoxy-1-epi-bostrycin 、 (+)-demethoxy-5-deoxybostrycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 四乙酰基二硼氧烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到(1S,4aR,9aR)-1,4,4a,9a-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5