(2R,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-2-{2-oxo-3-[4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]propyl}piperidine | 1091605-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-2-{2-oxo-3-[4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]propyl}piperidine
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]-3-phenylmethoxycarbonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1091605-52-5
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₇
• 分子量: 569.614
• InChiKey: RYESYKHVFKFICE-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-2-{2-oxo-3-[4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]propyl}piperidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(+)-febrifugine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-Febrifugine 利用反式选择性分子内共轭加成的简明不对称合成

  摘要：

  γ-取代(E)-α,β-不饱和酮与路易斯酸(BF 3 ·OEt 2 ) 的分子内共轭加成选择性地得到反式-2,3-二取代哌啶衍生物。通过烯胺的Sharpless不对称二羟基化合成手性底物；以共轭加成反应的主要产物为原料合成了抗疟化合物febrifugine。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067271
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以183 mg的产率得到(2R,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-2-{2-oxo-3-[4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Febrifugine 利用反式选择性分子内共轭加成的简明不对称合成

  摘要：

  γ-取代(E)-α,β-不饱和酮与路易斯酸(BF 3 ·OEt 2 ) 的分子内共轭加成选择性地得到反式-2,3-二取代哌啶衍生物。通过烯胺的Sharpless不对称二羟基化合成手性底物；以共轭加成反应的主要产物为原料合成了抗疟化合物febrifugine。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067271