Acetic acid--2-methoxyphenol (1/1) | 15212-03-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Acetic acid--2-methoxyphenol (1/1)
• 英文别名: acetic acid;2-methoxyphenol
• CAS: 15212-03-0
• 化学式: C9H12O4
• 分子量: 184.19
• InChiKey: PDFOKTWXKPUBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

结构与性质

乙酸-2-甲氧基苯酯又称：1-乙酰氧基-2-甲氧基苯，1-乙酰氧基-2-甲氧基苯，邻甲氧基苯酚乙酸酯等。乙酸-2-甲氧基苯酯在常温下为白色至略粉红色-奶油色结晶粉末，密度比水重，乙酸-2-甲氧基苯酯在常温常压下稳定，持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方储存则不会分解，避免接触氧化性物质。

合成路线

甲氧基苯乙酸如邻（对、间）甲基苯乙酸，其中，乙酸-2-甲氧基苯酯是一类重要的有机化工精细化学品中间体，主要用于制造农药和医药及相应的酯类等。现有技术中，乙酸-2-甲氧基苯酯的制备方法报道并不多，但其类似物苯乙酸的合成及制备方法非常多，其合成工艺路线主要有以下几种：
(1)苯乙腈水解法:首先用氯节与氰化钠在溶剂存在下生成苯乙腈，然后进一步反应得芳基乙腈，最后在稀硫酸中水解成芳基乙酸。该方法水解这一步收率高，但是合成苯乙腈收率低，目氰化钠有剧毒。
( 2)苯乙酰胺水解法:以苯乙烯为原料，经与氨水、硫磺反应生成苯乙酰胺，继续反应得芳基乙酰胺，再经水解生成芳基乙酸。此法工艺简单，操作条件易控制，原料和中间产物毒性小，但苯乙烯与氨水、硫磺这一步反应的副产物苯乙硫醇，味奇臭，污染环境，而且反应需要加压进行，限制了该反应的运用。
(3)碳基合成法:在碳基化催化剂作用下，氯代芳基甲烷在氢氧化钠及有机溶剂两相体系中在较低压力及温和温度下进行碳基化反应，生成芳基乙酸钠，然后经酸化成芳基乙酸。之后通过酯化反应得到乙酸-2-甲氧基苯酯，该法的产物纯度高，反应条件温和，但存在工艺过程中技术要求高，需精心操作以防止催化剂失活或流失等缺点，目收率尚有待于提高。

文献信息

• Method of Flavoring
  申请人：GIVAUDAN S.A.

  公开号：US20130177688A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method of providing a desirable vanilla beany flavor in an orally-receivable product, includes adding to a product base at least one of divanillyl succinate or at least one compound according to Formula I or Formula II in which R′ is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and —CHO, and R is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 linear alkyl, C3-C10 branched alkyl, C2-C10 linear alkenyl, C3-C10 branched alkenyl, C1-C10 hydroxyalkyl, C2-C10 carboxyalkyl, and tetrahydrofuranyl.

  提供口感香草味的方法包括将divanillyl succinate或公式I或公式II中的至少一种化合物添加到产品基础中，其中R′从氢，甲基和—CHO的组中选择，R从氢，C1-C10线性烷基，C3-C10支链烷基，C2-C10线性烯基，C3-C10支链烯基，C1-C10羟基烷基，C2-C10羧基烷基和四氢呋喃基的组中选择。
• Tetrahydro-benzo(e) isoindolines
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0095666A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  DisGosed herein are tetrahydro-benzo [e] isoindolines useful in the treatment of hypertension, which are represented by the formula wherein R, R,, and R2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, loweralkenyloxy of 1 to 3 carbon atoms, benzyloxy, benzoyloxy, thiomethyl, halo, or wherein R. and R5 are independently selected from hydrogen, loweracyl of 1 to 4 carbon atoms or sulfonyl of the formula wherein R6 is loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; or R and R,, or R, and R2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R, or R2 must be other than hydrogen; and R3 is hydrogen; loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; arylalkyl of the formula wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R7 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R8 and R9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1. to 4 carbon atoms, or halo, or R, and R9 can be taken together to form a methylendioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan.

  本发明公开了可用于治疗高血压的四氢苯并[e]异吲哚啉类化合物，它们由式表示 其中 R、R、和 R2 独立地选自氢、羟基、1 至 3 个碳原子的低级烷氧基、1 至 3 个碳原子的低级烯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫代甲基、卤素，或 其中 R.和 R5 独立选自氢、1 至 4 个碳原子的低级烷基或式中的磺酰基 其中 R6 是 1 至 4 个碳原子的低级烷基；或 R 和 R、或 R 和 R2 可一起形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；但 R、R 或 R2 中至少有一个必须不是氢；以及 R3 是氢；1 至 4 个碳原子的低级烷基；1 至 4 个碳原子的卤代低级烷基；式中的芳烷基。 其中 m 为 0、1 或 2，p 为 0 或 1，R7 为氢或 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R8 和 R9 独立选自氢、羟基、甲氧基、1 至 4 个碳原子的低级烷基或卤代物，或 R 和 R9 可一起形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；或 1,4-苯并二恶烷。
• Process for producing acyloxy aromatic carboxylic acid
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0170483A2

  公开（公告）日：1986-02-05

  Acyloxy aromatic carboxylic acids, e.g., 4-acetoxybenzoic acid, are prepared by oxidizing with oxygen an acyloxy aromatic ketone, e.g., 4-acetoxyacetophenone in the presence of transition metal ions as catalyst and a co-reductant. The acyloxy aromatic ketone may be prepared by acylating a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone, which has the effect of "masking" the hydroxyl group of the ketone in a manner necessary to effect the subsequent transition-metal catalyzed oxidation of the ketone to the acyloxy aromatic carboxyic acid.

  酰氧基芳香族羧酸，如 4-乙酰氧基苯甲酸，是在过渡金属离子作为催化剂和共还原剂的存在下，通过氧气氧化酰氧基芳香族酮，如 4-乙酰氧基苯乙酮来制备的。酰氧基芳香族酮可通过酰化羟基芳香族酮（如 4-羟基苯乙酮）来制备，其效果是 "掩盖 "酮的羟基，使其在过渡金属催化下氧化成酰氧基芳香族羧酸。
• Process for producing aromatic diols and their ester and ether derivatives
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0178929A1

  公开（公告）日：1986-04-23

  Carboxylate esters of aromatic diols, e.g., the monoacetate aster of hydroquinone, and carboxylate esters of monoalkyl ethers of aromatic diols, e.g, p-methoxyphenyl acetate, are produced by subjecting an aromatic ketone containing a hydroxy, alkoxy or acyloxy radical on the aromatic ring, e.g.4-hydroxyacetophenone, to a Baeyer-Villiger oxidation using peracetic acid as oxidant under conditions such that the reaction mass contains no more than about 0.1 wt.% of sulfuric acid based on the weight of the initially added pure peracetic acid. The carboxylic esters may be hydrolyzed to the aromatic diols, e.g., hydroquinone, or to the monoalkyl ethers of the aromatic diols, e.g. the monomethyl ether of hydroquinone.

  芳香族二元醇的羧酸酯（如对苯二酚的单乙酸酯）和芳香族二元醇的单烷基醚的羧酸酯（如对甲氧基苯基乙酸酯）是通过将芳香环上含有羟基、烷氧基或酰氧基基团的芳香族酮（如 4-羟基苯乙酮，以过氧乙酸为氧化剂进行拜耳-维里格氧化反应，条件是反应物中硫酸的含量不超过最初加入的纯过氧乙酸重量的约 0.1%。羧酸酯可水解成芳香族二元醇，例如对苯二酚，或芳香族二元醇的单烷基醚，例如对苯二酚的单甲醚。
• Process for producing N,O-diacetyl-6-amino-2-naphthol
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0250206A2

  公开（公告）日：1987-12-23

  N,O-diacetyl-6-amino-2-naphthol is produced by subjecting 2-naphthyl acetate to a Fries rearrangement or 2-naphthol and an acetylating agent to a Friedel-Crafts acetylation to form 6-hydroxy-2-acetonaphthone which is then reacted as is or as its acetate ester with hydroxylamine or a hydroxylamine salt to form 6-hydroxy-2-acetonaphthone oxime. The oxime is then subjected to a Beckmann rearrangement and accompanying acetylation with acetic anhydride to form the N,O-diacetyl-6-amino-2-naphthol.

  N,O-二乙酰基-6-氨基-2-萘酚是通过 2-萘酚乙酸酯进行弗里斯重排或 2-萘酚与乙酰化剂进行弗里德尔-卡夫斯乙酰化反应生成 6-羟基-2-萘乙酮，然后将其原样或其乙酸酯与羟胺或羟胺盐反应生成 6-羟基-2-萘乙酮肟。然后，肟进行贝克曼重排，并与乙酸酐发生乙酰化反应，生成 N,O-二乙酰基-6-氨基-2-萘酚。