(S)-tetrahydro-3,3-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole | 131180-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-tetrahydro-3,3-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• 英文别名: (S)-Ph2(C5H7BNO)(4-CF3-C6H4)；(3aS)-3,3-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• CAS: 131180-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₁BF₃NO
• 分子量: 407.243
• InChiKey: YDCRPFGCHZLDNG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational electronic tuning of CBS catalyst for highly enantioselective borane reduction of trifluoroacetophenone
  作者：Toshinobu Korenaga、Kenji Nomura、Kazutaka Onoue、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c0cc03706k

  日期：——

  α,α,α-Trifluoroacetophenone (2), which is susceptible to noncatalytic reduction by BH3, could be reduced to chiral alcohol up to 90% ee by using electronically tuned-CBS catalyst (1) with BH3. The enantioselectivities highly correlated with the differential orbital energies between 1–BH3 adduct and 2, which were calculated by DFT method.

  α,α,α-三氟乙酰苯（2），该物质易受BH3非催化还原，可通过使用电子调谐CBS催化剂（1）与 反应，将其还原为手性醇，最高可达90%的ee值。通过DFT方法计算，其对映选择性与1– 加合物和2之间的轨道能量差异高度相关。
• Synthesis of (−)‐Hebelophyllene E: An Entry to Geminal Dimethyl‐Cyclobutanes by [2+2] Cycloaddition of Alkenes and Allenoates
  作者：Johannes M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201801110

  日期：2018.4.16

  The first synthesis of hebelophyllene E is presented, along with assignment of its previously unknown relative configuration through synthesis of epi‐ent‐hebelophyllene E. Development of a catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of alkenes and allenoates provides access to the required chiral geminal dimethylcyclobutanes. Key to its success is the identification of a novel oxazaborolidine catalyst

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。